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되면
- 07 Dec, 2025
프리랜서 5년이 되면 다시 취직할 수 없다는 말이 사실일까?
새벽 3시, 채용공고를 본다 새벽 3시. 잠이 안 와서 원티드를 켰다. "경력 3년 이상, 인하우스 경력 필수" 스크롤을 내렸다. "최근 3년 이내 정규직 경력자" 프리랜서 4년차. 총 경력 8년. 이력서에는 뭐라고 써야 할까. 클라이언트가 3개월째 입금을 안 했다. 재촉하면 "다음 주에요" 한다. 통장엔 87만원. 이번 달 카드값 142만원. '이러다 다시 취업해야 하나.' 그 생각이 든 순간, 가슴이 답답했다. 프리랜서 5년 하면 정말 취직 못 하는 걸까.업계에서 도는 소문 프리랜서 커뮤니티에 물어봤다. "5년 차인데 다시 정규직 가능할까요?" 댓글이 달렸다. "저 7년 차인데 작년에 들어갔어요. 포폴이 좋으면 돼요." "면접 10곳 떨어졌습니다. 근속 기간이 짧다고." "에이전시는 환영하던데요?" "대기업은 힘들어요. 스타트업은 괜찮습니다." 답이 없다. 사람마다 다르다. 전 직장 동료한테 물어봤다. 지금 시니어 디자이너다. "솔직히 말할게. 면접관들이 제일 궁금해하는 게 뭔지 알아?" "뭔데?" "왜 프리랜서 했고, 왜 다시 회사 오려는지." "그게 뭐가 문제야?" "'적응 못 할 것 같다'는 편견이 있어. 출퇴근, 상하관계, 회사 문화. 프리랜서는 자유로웠잖아. 그게 독이 될 수 있어." 아. 그런 거구나. 인사담당자에게 들은 진짜 이유 지인 소개로 스타트업 HR 담당자를 만났다. "프리랜서 경력자 채용 어떻게 보세요?" "솔직히?" "네." "좋아하지 않아요. 대부분." 이유를 물었다. "첫째, 조직 생활 적응. 프리랜서는 혼자 일했잖아요. 팀 프로젝트에서 충돌할 수 있어요." "둘째, 연봉 협상. 프리랜서 때 많이 벌었다고 하면 회사 급여 체계랑 안 맞아요." "셋째, 근속 기간. 다시 나갈 거 아니냐는 의심." "그럼 절대 안 뽑나요?" "아니요. 포트폴리오가 확실하면 뽑아요. 특히 회사가 못 하는 걸 할 수 있으면." 구체적으로 물었다. "예를 들면?" "브랜딩 전체를 혼자 해본 경험. 클라이언트 대응 능력. PM 역할까지 한 프로젝트. 프리랜서만 가진 강점이 있거든요." 집에 오면서 생각했다. 내가 가진 강점은 뭘까.실제로 복귀한 사람들 프리랜서 5년 하고 복귀한 선배를 만났다. "면접 몇 개 봤어요?" "15개." "붙은 데는?" "2개." 생각보다 적었다. "떨어진 이유가 뭐였어요?" "대부분 '프리랜서 기간이 공백처럼 보인다'였어요. 특히 대기업." "어떻게 설득했어요?" "프로젝트 리스트 정리했어요. 클라이언트 이름, 매출, 역할. 숫자로 보여줬죠." 이력서를 보여줬다. "2020-2024 프리랜서 디자이너총 37개 프로젝트 진행 (누적 매출 2억 1천만원) 주요 클라이언트: ㅇㅇ전자, ㅇㅇ카드, ㅇㅇ스타트업 브랜딩 8건, 웹/앱 UI 29건 혼자서 기획-디자인-클라이언트 관리 전 과정 수행""공백이 아니라 1인 사업자처럼 쓴 거네요." "맞아요. 그게 핵심이에요." 다른 복귀자는 달랐다. "저는 6년 차인데 스타트업 들어갔어요. 연봉은 프리랜서 때보다 적어요." "왜 들어갔어요?" "지쳤어요. 영업, 견적, 입금 독촉. 디자인만 하고 싶었어요." "후회 안 해요?" "월급날은 행복해요. 통장 잔고 걱정 안 해도 되니까." 사람마다 이유가 다르다. 내 포트폴리오를 다시 봤다 집에 와서 포트폴리오를 펼쳤다. 37개 프로젝트. 4년 동안. 이 중에서 회사가 원하는 게 뭘까. 정리했다. 프리랜서 경력의 강점:혼자서 프로젝트 전체를 돌려봤다 10곳 넘는 클라이언트와 일했다 마감 관리, 예산 관리 직접 했다 다양한 산업군 경험 (리테일, IT, 금융, F&B) 클라이언트 요구사항 정리 능력면접에서 말하면 안 되는 것:"회사 생활이 답답해서 나왔어요" "자유롭게 일하고 싶어서요" "프리랜서 수입이 더 좋았어요" "상사랑 안 맞아서요"면접에서 말해야 하는 것:"더 큰 프로젝트를 팀으로 하고 싶어요" "체계적인 시스템을 배우고 싶어요" "한 브랜드를 길게 가져가고 싶어요" "프리랜서로 할 수 없는 스케일을 경험하고 싶어요"말투를 바꿔야 한다. "프리랜서 해서 자유로웠어요" → "프리랜서로 다양한 경험을 쌓았어요" "회사가 싫어서 나왔어요" → "커리어 전환을 위해 선택했어요" "돈 때문에 힘들어요" → "안정적인 환경에서 성장하고 싶어요" 포장이 아니다. 관점의 차이다.5년이 독인가, 약인가 결론을 내렸다. 프리랜서 5년이 취직 못 하게 만드는 게 아니다. 준비 안 된 5년이 문제다. 같은 프리랜서 5년이어도:비슷한 프로젝트만 반복한 5년 vs 성장한 5년 클라이언트 눈치만 본 5년 vs 주도적으로 일한 5년 포트폴리오 정리 안 한 5년 vs 체계적으로 기록한 5년이 차이가 크다. HR 담당자가 말했다. "프리랜서 경력이 독이 되는 사람은요, 프리랜서 정체성에 갇힌 사람이에요." "무슨 뜻이에요?" "'저는 자유로운 게 좋아요', '조직은 답답해요'. 이런 마인드. 그럼 안 뽑죠." "반대는요?" "'프리랜서로 이런 걸 배웠고, 이제 이걸 조직에서 해보고 싶어요.' 이러면 환영이죠." 다시 채용공고를 켰다. 이번엔 다르게 읽혔다. "경력 3년 이상" → 나는 8년이다. 프리랜서 4년 포함. "인하우스 경력 필수" → 전 직장 4년 있다. 최근은 아니지만. "포트폴리오 필수" → 37개 프로젝트. 준비됐다. 지원할 수 있다. 지원서를 쓰기 시작했다 이력서를 고쳤다. Before: "2020-2024 프리랜서" After: "2020-2024 프리랜서 브랜드 디자이너 (1인 사업)연평균 9개 이상 프로젝트 수행 기획-디자인-클라이언트 관리 전 과정 리드 B2B, B2C 다양한 산업군 브랜딩 경험 주요 성과: ㅇㅇ 스타트업 브랜드 리뉴얼 (시리즈 A 투자 유치 성공)"숫자와 성과를 넣었다. 자기소개서도 바꿨다. Before: "프리랜서로 자유롭게 일했지만, 이제는 팀으로 일하고 싶습니다." After: "프리랜서로 37개 프로젝트를 혼자 완수하며 빠른 실행력과 클라이언트 커뮤니케이션 능력을 키웠습니다. 이제 이 경험을 바탕으로 더 큰 규모의 브랜드를 팀과 함께 만들고 싶습니다." 읽어보니 다르다. 같은 경력인데 다르게 보인다. 포트폴리오 PDF를 만들었다.1페이지: 경력 요약 + 핵심 역량 2-4페이지: 대표 프로젝트 3개 (과정 포함) 5페이지: 프로젝트 리스트 (37개 요약) 6페이지: 수상, 언론 보도, 클라이언트 후기37개를 다 넣지 않았다. "많다"가 중요한 게 아니다. "뭘 했는지"가 중요하다. 지원서를 냈다. 5곳. 떨린다. 면접을 봤다 첫 면접. 스타트업. 브랜드 디자이너 시니어. "프리랜서 왜 하셨어요?" 준비한 답. "전 직장에서 인하우스로 4년 일했는데, 다양한 산업을 경험하고 싶었어요. 프리랜서로 리테일, IT, 금융, F&B를 해보면서 브랜딩 전체를 혼자 돌려본 게 큰 자산이에요." "왜 다시 회사로 오려고요?" "프리랜서로는 한계가 있어요. 혼자선 큰 브랜드를 깊이 있게 못 가요. 팀과 함께 장기 프로젝트를 하고 싶어요." "적응 걱정 안 돼요?" "전 직장에서 4년 다녔고, 프리랜서 때도 10곳 넘는 클라이언트랑 일했어요. 오히려 다양한 사람들과 일하는 데 익숙해요." 합격했다. 두 번째 면접. 에이전시. 디자인 팀장. "프리랜서 수입이랑 연봉 차이 클 텐데요?" "프리랜서 때 월평균 400만원 정도였어요. 하지만 4대보험, 퇴직금, 연차 없었죠. 안정성을 계산하면 비슷해요." "프로젝트 경험 중 제일 어려웠던 게 뭐예요?" "클라이언트가 중간에 방향을 3번 바꾼 프로젝트요. 마감은 그대론데 작업은 다시. 그때 배웠어요. 초반에 방향 확정을 확실히 받아야 한다는 거." "그걸 여기서 어떻게 쓸 건가요?" "클라이언트 관리 경험이에요. 요구사항 정리, 마일스톤 체크, 리스크 미리 파악. 프리랜서가 혼자 다 해야 했던 거죠." 합격했다. 세 번째 면접. 대기업 계열사. "프리랜서 기간이 공백 아닌가요?" 준비 안 한 질문이었다. "...공백이라고 생각 안 해요. 37개 프로젝트를 완수했고, 연평균 매출 5천만원 이상이었어요." "하지만 조직 경험은 없잖아요?" "4년 전까지 대기업에서 4년 일했어요. 프리랜서 후에도 팀 프로젝트 여러 번 했고요." "음..." 떨어졌다. 2주 동안 5곳 면접. 합격 2곳. 탈락 3곳. 생각보다 괜찮다. 선택의 시간 합격한 두 곳.스타트업: 연봉 4200만원, 스톡옵션 있음, 5인 디자인팀 에이전시: 연봉 4500만원, 인센티브 있음, 20인 디자인팀프리랜서 때 연평균 수입 약 4800만원. 돈은 조금 줄어든다. 하지만:4대보험 퇴직금 연차 15일 월급날 통장 입금 클라이언트 입금 독촉 안 해도 됨 세금 신고 회사가 함 아프면 병가 쓸 수 있음계산해보니 나쁘지 않다. 어디로 갈까. 친구한테 물었다. "스타트업이랑 에이전시 중 어디?" "넌 뭘 원하는데?" "...모르겠어." "프리랜서 그만두는 이유가 뭔데?" "지쳤어. 영업, 견적, 입금 독촉. 디자인만 하고 싶어." "그럼 스타트업. 에이전시는 클라이언트 응대 많아." 맞는 말이다. 스타트업을 선택했다. 출근 첫날 월요일 아침 9시. 3년 만의 출근. 알람 소리에 일어났다. 7시. 프리랜서 때는 9시에 일어났다. 옷을 입었다. 청바지에 셔츠. 프리랜서 때는 집에서 츄리닝이었다. 지하철을 탔다. 2호선. 만원. 프리랜서 때는 집이 사무실이었다. 회사에 도착했다. 9층. "한프리 디자이너님 오늘부터죠? 환영해요!" 팀장이 자리를 안내했다. 맥북 프로 16인치. 새 거. "업무 적응 천천히 하세요. 일주일은 온보딩 기간이에요." 천천히 해도 된다니. 프리랜서 때는 첫날부터 마감이었다. 점심시간. 팀원들이 같이 먹자고 했다. "프리랜서 하다 오셨다며요? 어땠어요?" "자유롭긴 한데... 불안정했어요." "왜 다시 들어오셨어요?" "팀으로 일하고 싶어서요." "적응 잘하실 거예요. 포트폴리오 봤는데 좋던데요." 밥을 먹으면서 생각했다. 이게 맞는 선택일까. 퇴근 시간. 6시. "오늘 칼퇴하세요. 첫날인데." 밖으로 나왔다. 아직 해가 있다. 프리랜서 때는 밤 10시에 작업 끝냈다. 집에 왔다. 작업실 책상이 텅 비어 있다. 이제 여기서 일 안 한다. 이상했다. 한 달 후 한 달이 지났다. 적응했다. 생각보다 빨리. 출퇴근 리듬. 팀 미팅. 협업 툴. 보고 체계. 처음엔 답답했다. "이거 왜 보고해야 해?" "미팅이 왜 이렇게 많아?" "결재 라인이 왜 이렇게 길어?" 근데 익숙해졌다. 월급이 들어왔다. 25일. 통장에 350만원. (세후) 프리랜서 때보다 적다. 근데 마음이 편하다. 다음 달 일 걱정 안 해도 된다. 클라이언트 눈치 안 봐도 된다. 견적서 안 써도 된다. 세금 신고 안 해도 된다. 이게 이렇게 좋은 건 줄 몰랐다. 팀장이 물었다. "회사 생활 어때요?" "생각보다 괜찮아요." "적응 잘하시네요. 프리랜서 출신이라 걱정했는데." "프리랜서 때 배운 게 많아요. 혼자 다 해봐서." "그게 장점이에요. 다른 신입들보다 자립적이에요." 프리랜서 경력이 약점이 아니었다. 오히려 강점이었다. 프리랜서 친구를 만났다 주말. 프리랜서 친구를 만났다. "너 취직했다며? 어때?" "괜찮아. 월급 받으니까 좋아." "돈은 덜 벌잖아." "응. 근데 안정적이야." "나도 고민 중이야. 프리랜서 6년 차인데." "왜?" "지쳤어. 영업이랑 클라이언트 관리." "그럼 넌 취직 가능할 거야." "프리랜서 5년 넘으면 안 뽑아준대." "그거 거짓말이야." 친구가 놀랐다. "진짜?" "응. 나 4년 차에 붙었어. 포트폴리오만 괜찮으면 돼." "면접에서 뭐라고 했어?" "프리랜서 경력을 장점으로 포장했어. 공백이 아니라 경험이라고." 친구가 고개를 끄덕였다. "그렇게 하면 되는구나." "근데 정말 회사 오고 싶은지 먼저 생각해봐. 프리랜서가 좋으면 계속하는 게 나아." "난 지쳤어. 너처럼 안정적으로 일하고 싶어." "그럼 준비해. 포트폴리오 정리하고, 이력서 숫자로 채워." 친구가 웃었다. "고마워. 용기 났어." 헤어지면서 생각했다. 프리랜서 5년이 독이 아니다. 준비 안 된 5년이 독이다.프리랜서 5년은 장애물이 아니다. 오히려 무기가 될 수 있다. 중요한 건 그 5년을 어떻게 포장하느냐가 아니라, 실제로 뭘 배웠느냐다. 나는 지금 회사에서 프리랜서 시절 배운 자립심으로 일한다. 그게 내 강점이다.